Les arômes artificiels

Résumé du document

Les parfums naturels, très chers car difficiles à extraire et à purifier, sont souvent remplacés par des produits chimiques synthétiques moins coûteux, comme par exemple les aldéhydes ou les esters. Ces derniers apparaissent comme composés essentiels dans les substances « odorantes » (arômes naturels ou artificiels). Nous présenterons comme expérience la synthèse d'un arôme de banane par une réaction d'estérification.

Originaire du sud-est asiatique, la banane fut popularisée en France par J.Baker qui s'en servait comme d'un pagne lors de ses représentations. Il existe 100 variétés de bananes, elles sont reconnues pour leurs effets bénéfiques sur la mémoire, elles apportent récupération et réconfort aux organismes fatigués car elles sont riches en magnésium.

Extraits

[...] On peut expliquer cette différence de valeur par la présence dans nos réactifs d'un excès d'acide acétique qui fait avancer la réaction dans le sens direct. En effet, il existe trois possibilités d'augmenter le rendement d'une transformation associée à une réaction d'estérification : Utiliser l'un des réactifs en excès dans l'état initial Ajouter l'un des réactifs lorsque l'état d'équilibre est atteint. Eliminer l'un des produits au cours de la transformation. Dans ce dernier cas, l'élimination d'un des produits se fait souvent par distillation. Le produit éliminé est alors le plus volatil. [...]

[...] Le rendement d'une réaction d'estérification ne dépend pas des facteurs cinétiques. Néanmoins, la qualité de réalisation des manipulations peut influencer le rendement : en effet, un chimiste invétéré obtiendra de meilleurs résultats qu'un apprenti chimiste n'ayant pas acquis les méthodes d'optimisation nécessaires. Conclusion Nous avons vu que lors d'une réaction d'estérification, la réaction d'un alcool avec un acide donne l'ester voulu et de l'eau. Nous avons constaté que son rendement dépendait de l'alcool choisi, de la concentration de l'acide et de la qualité de la réalisation. [...]

[...] Analyse de la synthèse d'un ester de banane Protocole expérimental 2 Matériel et réactifs Condenseur à eau ou réfrigérant Ballon monocol de 200 mL Chauffe ballon Thermostat Élévateur à croisillons Support mécanique Ampoule à décanter de 50 mL Éprouvette graduée de 100 mL 2 erlenmeyers de 100mL avec bouchons entonnoir avec papier filtre pierre ponce spatule alcool isoamyle (3-méthylbutanol) acide acétique pur (ou éthanoïque) solution aqueuse saturée de chlorure de sodium solution aqueuse saturée d'hydrogénocaronate de sodium sulfate de magnésium anhydre acide sulfurique 3 Manipulation Préparation (pour toute l'expérience se munir de gants et de lunettes) Sous la hotte, on introduit successivement dans le ballon 20 mL d'alcool isoamyle mL d'acide acétique et une vingtaine de gouttes d'acide sulfurique soit 1 mL. Estérification par chauffage à reflux On dispose le ballon monocol sur un valet puis on y introduit quelques grains de pierre ponce, afin d'assurer une agitation douce pendant l'ébullition. On place le ballon dans un chauffe-ballon monté sur support élévateur. On maintient le ballon et le condenseur par une pince et on vérifie le bon équilibre du montage. On adapte le tuyau d'arrivée d'eau du condenseur à un robinet d'eau froide. On place le tuyau de sortie dans l'évier. [...]

[...] Interprétation de cette réaction d'estérification A. La réaction d'estérification Un alcool est un composé organique dans lequel le groupe hydroxyde est présent. La formule générale d'un alcool est CnH2n+1 souvent noté R-OH. Un acide carboxylique possède le groupe caractéristique La formule générale d'un acide à chaîne carbonée est CnH2n+1 -C02H, souvent noté R-C02H. Le nom d'un ester est composé de deux termes : -Un premier qui se termine par -oate désignant la chaîne carbonée dite principale, provenant de l'acide carboxylique. [...]

[...] L'erlenmeyer est un récipient conique. Sa forme permet d'agiter les solutions assez vigoureusement en évitant les projections. L'expérience doit se dérouler dans un milieu acide. Pour cela, on utilise une éprouvette graduée de 1ml afin de mesurer approximativement le volume d'acide sulfurique nécessaire car celui-ci doit être en excès. L'acide sulfurique est un catalyseur de la réaction : il permet d'augmenter la vitesse de formation de l'ester. La température est aussi un facteur cinétique : une élévation de température permet également d'augmenter la vitesse d'apparition de l'ester. [...]