La stéréochimie

Thèmes abordés

Sciences humaines et arts, stéréochimie, isomère, isomère de conformation, conformère, molécules, isomérie plane, stéréoisomère

Résumé du document

Des molécules ayant une même formule brute, mais des propriétés physiques et chimiques différentes sont des isomères.
On distingue deux grands groupes d'isomèrie:
- Isomérie plane (ou de constitution)
- Stéréoisomère

Extraits

[...] Un mélange équimolaire de enantiomères (50%R et 50%S) est appelé mélange racémique. Il possède un pouvoir rotatoire nul. Diastéréoisomères a. Définition Tous les isomères de configuration qui ne sont pas énantiomères sont diastéréoisomères. b. cas de molécules possédant dans La configuration de certains change mais pas celle de tous les C à la fois. [...]

[...] a. Cas des molécules possédant un Carbone asymétriques: Carbone asymétrique: est un C entouré de liaisons simples (Csp3 groupeme tétraèdrique) Avec R1 R2 R3 R4 Avec un carbone asymétrique possible, il n'y a que 2 façons différentes les 4 Rautour de b. Cas des molecules comportant des doubles liaisons dl Système figé; si chacun des Csp² possède des avec des atomes ou groupements differentes configurations possibles Determination des configurations: a. Réfle de Cahn, Ingold et Prelog (CIP) Règle1: La priorité des atomes diminue quand le numéro atomique Z diminue Règle Pour 2 atomes isotopes ( ex: l'atome prioritaire est celui qui a le nombre de masse le plus élevé Règle Si 2 atomes ont le même Z Regarder le rang suivant : Règle C=O prioritaire devant C-O b. [...]

[...] Parmi les décalées: conformation décalé anti plus stable (quand pas de liaisons H possible) que les décalé gauche. B. Molécules cycliques Cas du cyclohéxane: Le cyclohexane est souvent représenté de façon simplifée Tous les C sont sp3 Ils sont tous tétraèdrique Ne pas confondre le cyclohexane avec le benzène Conformation Chaise et bateau Les conformation les plus stables Pour un cyclohexane non substitué: Les 2 chaises auront même énergie à 25 en une seconde : passage d'une chaise à l'autre Représentation des conformations chaises: autour de chaque C Liaison axiales: verticale dirigée vers le haut ou vers le bas Liaison équatoriales: A placer pour respecter un environnement tétrèdrique. [...]

[...] Pour cette année, cela conernera les molécules comportant des double liaisons, il pouront être Z ou E ou des carbone asymétriques, R ou S. On parle donc d'enantiomère ou de diastéréoisomère. Isomère de conformation (conformère) A. Molécule acyclique Cas du butane: CH3-CH2-CH2-CH3 Representation de Cram: On tient compte de l'environnelent spatial des atomes Csp3: C tétraèdrique : 2 liaisons dans le plan, un à l'avant et un à l'arrière Représentation de Newman: Pour passer d'une conformation à une autre, une simple rotation autour d'une liaison simple infinité de conformations possibles: parmis les dfférentes conformations possibles. [...]

[...] Exemple: 3 23 = 8 stéréoisomères R,R,R S,S,S R,R,S R,S,S R,S,R S,S,R S,R,R S,R,S Cas des doubles liaisons Applications: Cas des acides aminés et des sucres représentation de Fisher Acide aminé: Structure de base des peptides et protéines L car NH2 à gauche à ne pas confonfondre avec l (lévogyre) Fisher : On place la chaine carbonée la plus longue à la verticale . [...]