Isomérie et stéréochimie

Résumé du document

Cours complet de 1re année de licence en physique-chimie, sur l'isomérie et la stéreochimie. Les différents type d'isomérie, les classement CIP, les représentations stéréochimiques, isomérie optique, notion de chiralité et les conformations.

Extraits

[...] L'angle ( est compté positivement vers la droite (cas de la figure, observateur face au rayon sortant). Une cuve a faces parallèles transparentes de longueur l remplie d'une solution composée de concentration C provoque la rotation du plan de polarisation d'un faisceau de lumière polarisée d'un angle ( obéissant à la loi de BIOT : ( = [ ( (lC ( : température ; ( : longueur d'onde du faisceau lumineux. ( s'exprime en degrés ( ) , l en dm , C en g/cm3 et le pouvoir rotatoire spécifique en cm3/(dm . [...]

[...] La figure suivante les représente selon les convention de NEWMAN en conformation chaise . IX) Représentation des molécule en stéréochimie. représentation projective (CRAM) Représentation en perspective Représentation de NEWMAN Représentation de FISCHER Représentation de HAWORTH C'est une représentation en perspective de forme cylindrique des sucres à 5 ou 6 atomes ( furannose ou pyrannose ) Exemple : Molécules Chirales et Achirales Bien que tout objet ait une image dans un miroir, il peut être ou ne pas être identique à cette image. Certaines molécules sont comme les mains. [...]

[...] Il n'y a pas de relation simple entre les nomenclatures R et S et la nomenclature Erythro et Threo. Lorsque les deux carbones ont trois substituant identique la forme Erythro est méso car elle présente un plan de symétrie. Nomenclature D (couramment utilisée pour les sucre (oses)) Un sucre est dit D quand, sur la représentation de Fischer (avec le carbone le plus oxydé situé en haut), l'hydroxyle porté par le carbone asymétrique d'indice le plus élevé (celui le plus éloigné du groupe carbonyle) est écrit à droite . [...]

[...] Trois suggestions : Tourner (redessiner), la molécule (modèle) Changer le point d'observation Inverser la convention ( > 0 le composé est dit DEXTRGYRE et noté ( + ) (préférable ) ou deconseillé par UICPA ) ( > 0 le composé est LEVOGYRE et noté ( - ) ou ( l ) Les 2 molécules sont elles superposables ? La même molécule Deux molécules isomères L'enchaînement des atomes est il le même ? ;DWjr †?™¹ÁÃÏÐÒÓÛ & ( 8 F G R S 8ATPeut-on passé d'une molécule a l'autre par des rotation autour de liaison simple C-C ? Les deux molécules possèdent elles les mêmes groupes caractéristiques ? [...]

[...] En plus du rôle du groupe fonctionnel, on s'est aperçu du comportement différent induit par des dispositions légèrement différentes ( Ce qui explique les différentes classe d'isomérie. II) Isomérie plane Dans 2 isomères plans, les atomes analogues disponibles différents ne sont pas tous relié entre eux. On a une succession d'atome obtenue suivant les liaisons, elle sont différente d'un isomère a l'autre SH On passe d'un isomère a un autre par une ou plusieurs permutation d'atome ou groupe d'atome sur des sites différent de la structure commune (cassé et reformé les liaisons). [...]