Expériences de réactions d’addition et de substitution en chimie organique

Résumé du document

Une réaction chimique est un processus par lequel des espèces chimiques appelées réactifs se transforment en d'autres espèces chimiques (produits) différentes de celles qui constituaient le système initial. Toutes ces réactions font intervenir la rupture de certaines liaisons et la formation de nouvelles selon des mécanismes différents.
Ainsi, nous pouvons classer les réactions organiques en quatre catégories : réactions d'addition, réactions de substitution, réactions d'élimination, réactions de transposition ou de réarrangement.
Dans le cadre de ce montage, nous n'étudierons ici que les réactions d'addition et de substitution. Ces deux catégories de réaction peuvent être à nouveau subdivisées en trois sous-catégories en fonction de la nature du réactif utilisé : électrophile (accepteur de doublet), nucléophile (porteur de doublet) ou radicalaire (porteur d'un électron célibataire).
Nous allons aborder dans un premier temps les réactions d'addition puis nous verrons dans un second temps les réactions de substitution.

Extraits

[...] Nous venons donc d'étudier trois types de réactions d'addition : les additions électrophiles, nucléophiles et radicalaires. Maintenant, nous allons voir des réactions de substitution qui sont des réactions au cours desquelles un atome ou un groupement d'atomes d'une molécule est remplacé par un autre atome ou groupement d'atomes dans la molécule de départ. II.Les réactions de substitution 1.Substitution électrophile : Bromation du phénol Liste des produits : - eau de brome - solution aqueuse de phénol (1g/10 mL d'eau) Liste du matériel : - 2 tubes à essai - 1 éprouvette graduée de 10 mL - 1 pipette pasteur - support de tubes à essai Protocole expérimental : Dans les deux tubes à essai introduire 2 mL d'eau de brome puis dans un des deux tubes introduire quelques gouttes de solution aqueuse de phénol. [...]

[...] Liste du matériel : 3 tubes à essais ; 4 béchers de 50 mL ; 2 réfrigérants à air ; 3 pinces ; 1 support ; 1 cristallisoir ; 1 plaque chauffante ; 3 pipettes pasteur ; 1 poire. Protocole expérimental : Nous versons dans trois tubes à essais quelques ml du réactif de Lucas. Attention Le réactif de Lucas est une solution de chlorure de zinc ZnCl2 dans l'acide chlorhydrique concentré. Il est donc nécessaire de mettre des gants et de porter des lunettes au cours de la manipulation + hotte fonctionnelle. Nous ajoutons ensuite respectivement dans chacun de ces tubes quelques gouttes d'alcool primaire (butan-1-ol), secondaire (butan-2-ol) et tertiaire (tertiobutanol). [...]

[...] A noter qu'il existe aussi des additions catalytiques avec un métal tel que l'hydrogénation d'un alcène avec du nickel de Raney. [...]

[...] Montage : Protocole expérimental : Attention Lors de cette synthèse, nous manipulons de l'aniline qui est un produit toxique donc nous devons porter des gants et des lunettes et travailler sous une hotte fonctionnelle. Dans un ballon sec contenant quelques grains de pierre ponce, nous mélangeons très lentement 2.5 ml d'aniline et 5 ml d'anhydride éthanoïque avec 7 ml d'acide éthanoïque glacial Nous chauffons le ballon au reflux pendant 15 minutes. Nous versons le mélange réactionnel dans un bécher contenant 100 ml d'eau froide, plongé dans un mélange eau-glace et nous laissons reposer le milieu réactionnel suffisamment longtemps dans l'eau froide pour former le maximum de cristaux. [...]

[...] La réaction est favorisée par l'alcool tertiaire car il s'agit d'une réaction de substitution nucléophile unimoléculaire dit L'alcool tertiaire forme un carbocation tertiaire plus stable qu'un carbocation secondaire ou primaire. Ce test permet de différencier les 3 classes d'alcools et qui repose sur la différence de réactivité des alcools des différentes classes vis à vis de la coupure C-O. 3.Substitution radicalaire : Bromation du cyclohexane Liste des produits : Cyclohexane ; Eau de brome. Liste du matériel : 2 tubes à essais ; Papier aluminium ; 2 béchers de 50 mL ; 2 bouchons ; 1 lampe UV ; 1 pince ; 1 support. [...]