Cours de première année de médecine : la chimie organique

Thèmes abordés

Sciences - Ingénierie - Industrie, Cours de médecine, première année de médecine, chimie organique, molécules organiques, liaisons simples, liaisons multiples, insaturations, amines, stéréochimie, acide de Lewis

Résumé du document

Les molécules organiques sont C, H, O, N. Les liaisons simples saturée sont différentes des liaisons multiples insaturées ou insaturations. Pour compter les insaturations, on compte le nombre de doubles liaisons et le nombre de cycles. Attention : la triple liaison a deux insaturations.

Extraits

[...] Alcools : Acide de Lewis = molécule ayant une orbitale vacante. ATTENTION l'électrophile n'attaque JAMAIS c'est tjs le Nu- qui l'attaque. Halogénures = bons Nu. Si fct II : préfixe = hydroxy-. Alcool = amphotère = composé hydroxyle OH qui est lié à un C sp3 = mol polaire car O + électronégatif que H. Alcools = acides faibles (cède un et forme un alcoolate RO- = base FORTE porteur d'une charge à donner) : il est + Nu- que l'alcool (=esp faible)) donc ont besoin de bases FORTES de pKa 16 pour déprotonner. [...]

[...] Les additions Nu- peuvent avoir lieu sur le C du radical carbonyle. Ils peuvent intervenir dans des réactions d'estérification et jouer le rôle d'acide/base. Les réactions avec un chlorure d'acide = rapides + irréversibles donc totales. [...]

[...] Comme représentation de « chaise ». - Flèche double pointe = mésomérie = déplacement d'e- pas de réaction chim donc mol reste la même. - Flèche courbe = déplacement de 2 TJS du (–) vers le (d'une liaison covalente, doublet libre, charge - Flèche en hameçon rarement utilisée)= déplacement d'1 seul e-. Nucléophilie = composé à forte densité électronique qui cède un à des composés pauvres en car aime les charges + et riche en comme doublets non liants = alcools, alcoolates, amines, enols, alcènes. [...]

[...] Toute la réactivité des amines est liée à la nucléophilie du doublet libre sur N (qui peut réagir avec un électrophile). Un N peut être hybridé sp3, sp2 ou sp. Les amines sont plus Nu- que les alcools. Lors de réaction entre amine et cétone : pH doit être égal à 4,5 pour qu'elle soit optimale. • anhydride d'acide + amine secondaire ( amide + acide carboxylique : AnDn. • alcool + chlorure de thionyle (SOCl2) ( dérivé chloré + dioxyde de soufre. [...]

[...] Règle de Zaitsev : conduit à obtenir l'alcène le + substitué donc autour de double liaison il faut le - de H possible. H ne prend pas bcp de place donc - substitué. Déshydratation est catalysée par un acide FORT car comme il y a perte d'1 molécule d'eau alors il y a un gp partant. S'il y a gp partant alors l'alcool est protoné avec un acide FORT (pour céder un facilement). Hydratation = régiosélective car l'eau ou l'alcool s'additionne sur le + stable. Le mécanisme de l'hydratation d'un alcène est identique à celui des additions d'hydracides. [...]