Chimie organique : la transformation de la carvone en carvacrol

Thèmes abordés

Chimie organique, transformation de la carvone en carvacrol, synthèse de l'isothymol, acide sulfurique, arrangements intramoléculaires, expérience scientifique, barreau aimanté, agitateur magnétique, solvant organique, solution de bicarbonate de sodium, analyses spectroscopiques, règles de Woodward-Fieser, spectre IR, spectre UV, mode opératoire

Résumé du document

Ce document a pour objectif de détailler une manipulation dont l'objectif est de synthétiser de l'isothymol à partir de son isomère de constitution, la carvone, qui réagit avec l'acide sulfurique. On note que les réarrangements conduisant à cette transformation sont intramoléculaires. Le rôle de l'acide sulfurique est d'arracher un proton à la carvone et donc d'initier la réaction. 15,0 mL d'acide sulfurique sont prélevés à l'éprouvette graduée puis versés dans un ballon à fond rond de 100 mL. Y sont ajoutés 1,6 mL (soit n = 0,0102 mole) de carvone prélevé à la pipette jaugée. La carvone dégage une forte odeur mentholée. La solution a alors une couleur jaunâtre. Le ballon est ensuite surmonté d'un réfrigérant à eau. Le mélange réactionnel est chauffé à reflux pendant 35 minutes, la température étant un facteur cinétique. L'agitation, garante de l'homogénéité du mélange, est assurée par un barreau aimanté mis en rotation par un agitateur magnétique.

Extraits

[...] D'autre part, une étude de rendement a été réalisée, la synthèse de l'isothymol s'avère très efficace. L'excès de notre rendement est causé par la présence de solvant non volatilisé et de traces du réactif initial dans notre produit final. Enfin, nous avons vérifié sa pureté. Les analyses IR et UV indiquent que l'on se trouve bien en présence de carvacrol. Toutefois, des résidus cétoniques propres à la carvone ont été mis en évidence : le produit n'est pas pur à 100%. [...]

[...] Chimie organique : la transformation de la carvone en carvacrol I. Principe L'objectif de cette manipulation est de synthétiser de l'isothymol à partir de son isomère de constitution, la carvone, qui réagit avec l'acide sulfurique selon le mécanisme suivant : Soit l'équation globale : On note que les réarrangements conduisant à cette transformatioLe rôle de l'acide sulfurique est d'arracher un proton à la carvone et donc d'initier la réaction. Voici les caractéristiques des produits employés au cours de cette synthèse : II. [...]

[...] On se place pour la réalisation de ce spectre à 100 [...]

[...] La solution ainsi obtenue a une teinte marron. B. Extraction dans un solvant organique Au cours de cette étape, le pentane, très volatil, est prélevé sous la hotte au dernier moment. La solution est transférée dans une ampoule à décanter surmontée d'un entonnoir à liquide. Le produit brut est alors extrait deux fois avec 10,0 mL de pentane prélevés à l'éprouvette graduée, l'isothymol étant soluble en milieu organique et insoluble dans l'eau. Voici le schéma de cette séparation liquide-liquide : À noter que comme dpentane = 0,6 [...]

[...] Il parait donc raisonnable de conclure que la suspicion de résidu cétonique en IR est confirmée par cette analyse UV. Conclusion Au cours de ce TP, nous avons préparé du carvacrol à partir de carvone en catalyse acide H2SO4. Le carvacrol est synthétisé en quatre étapes bien définies : La protonation de l'alcène conduisant à la formation d'un carbocation Le réarrangement de ce carbocation La formation d'une fonction alcène au cours du réarrangement La formation d'un énol : le cycle devient alors phénolique Reprenons-les une par une. [...]