Chimie organique : synthèse d'un alcène et synthèse stéréosélective

Thèmes abordés

Chimie organique, synthèse d'un alcène, synthèse stéréosélective, manipulation scientifique, élimation monomoléculaire, acide sulfurique, mode opératoire, colonne Vigreux, distillation, analyse spectroscopique infrarouge, addition électrophile, acide acétique glacial

Résumé du document

L'objectif de cette première manipulation est de synthétiser le 2-méthylbut-2-ène par déshydratation en milieu acide du 2-méthylbutan-2-ol. Il s'agit d'une élimation monomoléculaire. Pour mettre en oeuvre cette synthèse, on procède aux étapes suivantes : on prélève 40 mL d'eau d'une part et 20 mL d'acide sulfurique de l'autre à l'aide d'une éprouvette graduée. On verse ensuite l'eau dans un bécher, puis on ajoute goutte à goutte et avec précaution l'acide sulfurique, la réaction étant fortement exothermique. Si la température augmente trop au cours de l'addition, on place le mélange dans un bain de glace et d'eau. On refroidit la solution avant de la transvaser dans un ballon.

Extraits

[...] Schéma de la filtration sur Büchner : - On recueille le solide suite à la filtration dans un creuset préalablement taré. Il est placé à l'étuve 15 minutes pour assurer la vaporisation des traces d'eau résiduelles. - On choisit l'étuve chauffant à 105 sachant que la Tfus(1,2-dribromo-1,2-diphényléthane) = 238 - On place le creuset encore chaud dans un dessiccateur à température ambiante pour éviter toute absorption de l'eau contenue dans l'air. - Une fois le creuset refroidi, on le pèse sur une balance de précision pour déterminer le rendement : mproduit = 0,7395 g d'où : η = = 1,42 de rendement. [...]

[...] Schéma de la distillation : - La distillation terminée, on sèche le produit sur du sulfate de sodium anhydre, ajouté dans l'erlen à la spatule. Le but est d'enlever toute trace d'eau résiduelle. - On filtre le desséchant puis l'on transfère le méthylbut-2-ène dans un bécher taré et on le pèse sur une balance de précision. - On a alors : mproduit = 10,3788 g d'où : η = = 0,42 de rendement. Enfin, on s'assure de la pureté du produit par analyse spectroscopique infrarouge. Ci-joint le spectre obtenu. II. Stéréosélectivité de la bromation du transstilbène A. [...]

[...] - On transvase le solide dans un ballon muni d'un barreau aimanté. - On ajoute 8 mL d'acide pour le dissoudre par chauffage à reflux avec le dispositif qui suit. Schéma de la préparation du mélange réactionnel : Une fois le transstilbène entièrement dissout, on déconnecte brièvement le réfrigérant à chaud pour introduire m = 1,114 g de tribromure de pyridine préalablement pesée rincés avec les 2 mL de solvant restants. - On continue de chauffer, au bout de quelques minutes un solide blanc se forme, la solution elle prend une teinte orangée. [...]

[...] - D'autre part, on réalise l'analyse IR du produit, ci-jointe en annexe. Conclusion La première partie nous a permis d'observer une β-élimination, qui a transformé un carbone tétrasubstitué -porteur notamment d'un groupement alcool- en carbone sp2 et donc à la formation d'une fonction alcène. Le bilan d'une telle élimination sur un substrat saturé correspond au remplacement de deux liaisons σ par une liaison π. La seconde partie illustre un phénomène de stéréosélectivité par le passage à une structure intermédiaire pontée, ce qui induit au final la prépondérance de la forme méso du produit obtenu. [...]

[...] Chimie organique : synthèse d'un alcène et synthèse stéréosélective I. Préparation du 2-méthylbut-2-ène A. Principe L'objectif de cette première manipulation est de synthétiser le méthylbut-2-ène par déshydratation en milieu acide du 2-méthylbutan-2-ol. Il s'agit d'une β-élimation monomoléculaire, dont voici le mécanisme : Soit la réaction globale suivante : Voici les constantes physico-chimiques et phrases de sécurité des produits employés : B. Mode opératoire Pour mettre en œuvre cette synthèse, on procède aux étapes suivantes : - On prélève 40 mL d'eau d'une part et 20 mL d'acide sulfurique de l'autre à l'aide d'une éprouvette graduée. [...]