Les bases de la chimie organique

Résumé du document

1828 : travaux de WOHLER sur la synthèse de l'urée à partir d'un sel inorganique.
Chimie organique est la chimie des composés du carbone sauf CO, CO2.

Importance quantitative = L'importance de cet élément chimique est considérable : les molécules organiques constituent l'essence même de notre vie car on trouve du carbone dans toutes les molécules de l'organisme, lipides, glucides, protides, acides nucléiques...
Objectifs :
- Relation entre structure des molécules organiques et réactions chimiques
- Connaissance des mécanismes réactionnels
- Synthèse de nouvelles molécules (...)

Extraits

[...] CHIMIE ORGANIQUE - GENERALITES I. Rappels 1. Définition 2. Importance et objectif II. Eléments constitutifs des composés organiques III. Représentation graphique des molécules organiques 1. Formule plane 2. Formule dans l'espace IV. Notion de groupements fonctionnels V. Notion de radicaux VI. Les effets électroniques 1. Effet inductif 2. [...]

[...] III Représentation graphique des molécules organiques Formule plane a. Formule brute CxHyOz On obtient ces formules avec des méthodes comme la spectrométrie de masse. Avantages = renseigne sur le nombre et le type des atomes Inconvénients = pas d'indication sur la nature des liaisons chimiques. b. Formule développée Mettre en évidence les liaisons entre les atomes d'après la valence de chaque élément. c. Formule semi développée d. Formule simplifiée Représentation topologique de la molécule : on représente par un trait les liaisons C-C. [...]

[...] Cet effet se transmet le long de la chaîne carbonée. Il va repousser les : phénomène électrostatique. Ce phénomène va diminuer au fur et à mesure qu'on avance dans la chaîne carbonée. A partir de liaisons, il n'y a plus de phénomènes inductifs. Na = substituant électrodonneur = effet inducteur positif +I. CH3-CH2->CH2->>CH2->>>CH2Br Br + électronégatif que C = effet électroattracteur = effet inductif négatif L'effet inductif décroît avec la distance. ( Remplacement de l'atome d'H par l'atome Br qui est électronégatif. [...]

[...] Mécanismes de la réaction Aspect énergétique a. Réaction élémentaire (une étape) Ex : NaOH + CH3I ( CH3OH + NaI Une réaction chimique résulte de la collision entre des molécules de réactifs orientées favorablement les une par rapport aux autres, et avec une énergie cinétique suffisante pour que les puissent se recouvrir. On a : A + BC ( A B C ( AB + C - état de transition (complexe activé) b. Réactions complexes (plusieurs étapes) (CH3)3-C-Br + OH- ( (CH3)3-C-OH + Br- On a deux étapes, la première, lente, aboutit à la formation d'un carbocation intermédiaire. [...]

[...] Notion de délocalisation des Ex : Cas de l'ion carbonate CO32- En réalité, les 3 liaisons sont identiques : délocalisation des 6 façons de l'écrire = 3 formes possibles de LEWIS. Les 3 formes mésomères sont équivalentes. Molécule réelle = hybride de résonance. La double liaison est plus courte que la simple. Mais en réalité, les liaisons sont identiques en longueur. Ex 2 : Le benzène : Structure réelle = hexagone régulier + 6 liaisons C-C identiques : 3 doublets π délocalisés sur les 6 liaisons. b. Mésomérie Représentation de la délocalisation des à l'intérieur des molécules. Structure de LEWIS = forme mésomères ou formes limites. [...]