Biochimie - Chimie organique : nomemclature, notions de réactivité, etc.

Thèmes abordés

Biochimie, chimie organique, molécules, représentation de Fisher, composés organiques, fonctions organiques, halogénoalcanes, stéréochimie, thermodynamique, cinétique, solvants, électrophile, nucléophile

Résumé du document

C'est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse.
- C'est l'étude des structures des composants des substances organiques naturelles. Les substances organiques sont définies comme étant des substances issues du vivant (animaux, végétaux...).
- Elle a comme but la reproduction par synthèse de molécules naturelles (synthèse totale), et extension à des dérivés analogues : synthèse à grande échelle comparée à l'extraction et amélioration des propriétés. Et après avoir décrit comment les molécules fonctionnaient entre-elles, le but a été de synthétiser de produits nouveaux.

Extraits

[...] se fixent de part et d'autre du plan formé par la Remarque : Cette réaction stéréospécifique se limite à la bromation : - Avec F2 la réaction est trop violente ; - Avec I2 elle est très difficile sans catalyseur ; - Avec Cl2 elle est non stéréospécifique 2016 : Biochimie CHIMIE ORGANIQUE Addition nucléophile sur les carbonyles ( Schéma général : La plupart des réactions d'addition suivent ce mécanisme général avec des différences dues à la nature du nucléophile. Mécanisme en 2 étapes : i. 1ère étape : Addition nucléophile elle-même. ii. 2nd étape : Finalisation de la réaction par pronation qui se fait habituellement dans l'eau (hydrolyse). Cas des hydrures métalliques : réduction en alcools Exemple : borohydrure de sodium NaBH4 Le terme hydrure signifie que l'atome d'hydrogène ne réagit pas comme un proton mais comme un anion c'est-à-dire l'ion hydrure (liaison métal-hydrogène très polarisée nucléophile très puissant). [...]

[...] Notion d'insaturation : Il est possible de calculer le nombre d'insaturation d'une molécule organique à partir de sa formule brute. Le nombre d'insaturations pour une molécule de formule avec un halogène ( ou ) est donné par la formule mathématique suivante : (Le nombre d'atomes d'oxygènes ou de soufre n'intervient pas dans le calcul du nombre d'insaturations). Remarque : Une insaturation correspond soit à une liaison double, soit à un cycle comprenant que des liaisons simples. Deux insaturations correspondent soit à une liaison triple, soit à deux doubles liaisons, soit à une double liaison et un cycle, soit à deux cycles et ainsi de suite Biochimie CHIMIE ORGANIQUE Les fonctions organiques : Une fonction organique correspond à la présence d'un hétéroatome ( Un groupement fonctionnel est un groupement caractéristique d'un atome qui donne des propriétés spécifiques à la molécule. [...]

[...] Les réactions qui impliquent des radicaux libres sont en général initiées par d'autres radicaux provenant d'initiateurs. Une liaison de l'initiateur, de faible énergie, est rompue de manière homolytique par la lumière (notée ) ou pas une source de chaleur qui apporte l'énergie nécessaire à cette rupture. Ces réactions, très rapides, se produisent surtout en phase gazeuse. Le point de rupture de la molécule est déterminé par la plus ou moins grande stabilité des radicaux qui se formeront, la réaction passant de préférence par l'intermédiaire le plus stable. [...]

[...] Insaturation manque de Propriétés physiques : - Les termes légers ( sont gazeux. - Les termes suivants sont liquides et leur température d'ébullition croît avec la masse moléculaire. La température d'ébullition d'un alcène est comparable à celle d'un alcane. - Les composés les plus lourds (pour ) sont solides. - Les alcènes sont très peu solubles dans l'eau (mais plus que les alcanes), mais solubles dans les hydrocarbures. - La principale source d'alcènes naturels est aujourd'hui le vapocraquage des pétroles. [...]

[...] Postulat de Hammond : Dans une réaction, deux espèces successives d'énergie proche ont également des structures proches. Ici, est plus proche du composé et est plus stable. Situation : il s'agit du profil énergétique d'une réaction endothermique. L'état de transition est proche du produit donc leurs structures sont proches. Situation : il s'agit du profil énergétique d'une réaction exothermique. L'état de transition a une structure proche du réactif Biochimie 49 CHIMIE ORGANIQUE Contrôle cinétique et thermodynamique réactions compétitives : Un réactif peut parfois conduire à plusieurs produits. [...]