Les Bases selon Brönested et Lawry

Thèmes abordés

Pharmacie - Santé - Social, acides organiques, bases organiques, Brönested et Lawry, constante d'acidité Ka, acidité d'un composé

Résumé du document

Ka : la mesure du degré de dissociation de A-H
Ka= [A- ][H+]/ [AH]

Pour les bases, on va utiliser cette échelle de Ka:
On considère donc
BH <-> B- + H+
Le degré de dissociation de BH => mesure aussi l'aptitude de B- à s'associer à H+
On parlera donc indifféremment de couple XH/X-: couple acido-basique

Extraits

[...] Plus la charge devra être dispersée 3 facteurs vont intervenir R X H R Effet inductifs Effet mésomère Liaison Hydrogène Illustration de chaque facteur Cl CH2 - COOH pKa CH3 COOH 4,7 Effet de Cl stabilise la charge de RCOO- pKa Effet M du phényl Base plus stable Forme AH Forme Comparaison de système comparable 4 Base organiques + BH B BH+ 1 Quelques exemples Base: RNH2 RO- R2N Acide: RNH3 ROH R2NH 2 Facteur influençant la basicité des composés La basicité est lié à la présence d'un doublet non liant RXH↔R X H + Plus le doublet non liant est disponible plus la molécule est basique Tout facteur qui va reduire la disponibilité du doublet va reduire la basicité Les même facteurs que précedemment sont à considerer. [...]

[...] Acide et Bases organiques Acides et bases selon Brönested et Lawry 1 Définition 1 Un acide Un acide AH est une espèce capable de céder un proton AH + 2 Bases Une bases est une espèce capable de capter un proton + BH Une réaction acido-basique : des 2 équation précédentes 2 Mesure de la "force " des acides et des bases Soit l'équilibre AH + 1 Constante d'acidité Ka Ka : la mesure du dégrès de dissociation de A-H Ka= Pour les baeses, on va utiliser cete echelle de Ka: On considère donc + Le degrès de dissotiation de BH mesure aussi l'aptitude de à s'associer à On parlera donc indifféremment de couple couple acido basique Les valeurs de Ka sont de l'ordre de 10-2 à 10 -50 Pour un échelle plus pratique, on utilise l'echele des pKa ) - log Ka 2 Echelle de pka AH A - + H + Plus AH est fort plus il cède facilement un Plus l'équilibre est déplacé vers la droite plus le Ka est fort, plus le pKa est faible, a l'invese plus une base est forte plus le pKa est fort Couples XH/X- en solution pKa= -log Ka : plus pKa est faible plus l'acide est fort pH= - log 3 Acide organiques 1 Quelques exemple Acide paratoluène-sulfonique, pKa = - 6,5 RCO2H: pKa= 4,5 Facteurs permettant d'expliquer l'acidité d'un composé 1 La nature de la liaison AH 1 Electronégativité de A Plus A est électronégatif, plus AH est acide Exemple: CH3- CH2 -OH pKa≈16 CH3-CH2-NH2 Polarisabilité de A Plus A est volumineux, plus la liaison A-H est faible Plus AH est acide Exemple: R-S-H pKa = 12 R-O-H pKa= Stabilité de la base conjugué AH + Plus AH est acide, pls il est capable de céder un ; plus l'équlibre est déplcé vers la droite, plus on a de forme en solutin Plus est stable. [...]