Compte rendu TP : Différences de propriétés physico-chimiques de deux stéréo-isomères

Thèmes abordés

Différences de propriétés physico-chimiques, stéréo-isomères, molécule, polarité, moment dipolaire, acide maléique, propriété acido-basique, pH-métrique, chimie, acide fumarique, force de London, Keesom, Debye

Résumé du document

Au laboratoire, on dispose de 2 flacons contenant chacun une poudre blanche. Cependant, les étiquettes ont été abîmées… Nous n'arrivons à lire que... but -2 -ène-1,4-dioïque sur chacune d'entre elles. On se doute que l'un des deux flacons contient de l'acide maléique (nom usuel : (Z) -but -2-ène-1,4 -dioïque naturellement présent dans les pommes, les poires et le jus de raisin) tandis que l'autre contient de l'acide fumarique (nom usuel : (E)-but -2 -ène-1,4-dioïque). Afin de déterminer quel flacon contient quel produit, nous allons réaliser quelques expériences basées sur les différences de propriétés physico-chimiques des deux acides.

Extraits

[...] On voit avec le 1er calcul le volume équivalent est en accord avec les valeurs de CB, C soude et VB. En effet on trouver une concentration de la solution de l'acide issu du flacon B très proche de celle théorique : CB théorique = 1,5*10-2 mol.L-1 ≈ CB calculée =1,46*10-2 mol.L-1. Avec le 2e calcul on trouve cependant un résultat différent puisque on a correspondance avec un coefficient 2 : 2 * CB théorique = 2 * 1,5*10-2 mol.L-1 = CB calculée = 3*10-2 mol.L-1. [...]

[...] Détermination des propriétés acido-basiques Réaliser le dosage pH-métrique de solution de chaque stéréo-isomère à la même concentration Observer les courbes d'évolution de pH obtenues Conclure de l'identité des produits dans chaque flacon Résultats des deux premières manipulations Solubilité dans l'eau Flacon A : on remarque qu'il reste des grains de l'acide dans la fiole, visibles à l'œil nu, après agitation de l'ustensile pour tenter d'homogénéiser son contenu. Ainsi ce solide est caractérisé par une faible solubilité. Flacon B : on observe que les 0,75 g d'acide se sont bien solubilisés dans les 50 mL d'eau. On obtient une fiole avec une solution claire, nette et transparente à l'œil nu. On peut en conclure que la totalité du solide introduit est dissoute. [...]

[...] La molécule cédera ses protons successivement selon deux réactions totales. A l'inverse, en raison de sa configuration l'acide fumarique n'établit pas de LH intramoléculaire. Les formes HA- seront alors moins stables que celles de l'acide maléique. Ainsi l'acide fumarique se déprotonera plus facilement que l'acide maléique. Or on sait que plus un acide est capable de céder ses protons facilement, plus cet acide est fort et plus son pKa sera faible. Par conséquent le pKa1 ce sera l'acide maléique qui sera caractérisé par le pKa le plus faible, soit 1,8. [...]

[...] Cela a pour conséquence d'abaisser la température de fusion de la molécule. L'acide fumarique quant à lui, ne possède pas de liaisons intramoléculaires, mais peut former des liaisons hydrogène avec ses deux groupes hydroxyles. Il faut donc apporter davantage d'énergie pour rompre les liaisons H de l'acide fumarique qu'il n'en faut pour rompre les mêmes types de liaisons chez l'acide maléique. Ainsi l'acide fumarique a une température de fusion plus élevée que celle de l'acide maléique. Comme 260 °C>138 °C, l'acide A correspond à l'acide fumarique et l'acide à l'acide maléique. [...]

[...] Concernant l'acide fumarique, il n'y a que la force de London. Chez les deux diastéréoisomères, on remarque la présence d'un donneur de liaison hydrogène (hétéroatomes d'oxygène porteurs d'un atome d'hydrogène) et d'un accepteur du même type de liaison (composé possédant un hétéroatome et porteur d'un doublet libre). Donc l'acide maléique et l'acide fumarique peuvent former des liaisons hydrogène intermoléculaires. On peut aussi noter la présence chez l'acide maléique d'une liaison hydrogène intramoléculaire entre l'un des doublets non liants de l'atome d'oxygène et l'atome d'hydrogène rendu possible grâce à la configuration Z. [...]