Mécanismes réactionnels utilisés en synthèse organique des médicaments

Thèmes abordés

Synthèse des médicaments, bilan de la réaction, mécanismes radicalaires, vitesse des réactions, catalyseur

Résumé du document

On peut classer les réactions par le mécanisme ou bilan de la réaction:
- Mécanismes radicalaires,
- Mécanismes ioniques (surtout condensation et transposition ou réarrangement).
Important pour établir les lois de vitesse pour valider les mécanismes réactionnels.

Extraits

[...] Energie contrôlée par aspect thermodynamique : plus la différence d'énergie est importante, plus la réaction est favorable. Sinon on parle de contrôle cinétique, on utilise généralement un catalyseur pour réduire l'énergie d'activation : elle doit être faible Réaction en 2 étapes 2 étapes de transition 2 intermédiaires : complexes activés 1 et 2. Entre les 2 on a un intermédiaire réactionnel. Mécanisme SN1 : 1ère étape très grande énergie d'activation donc lente détermine la cinétique. [...]

[...] Mécanismes réactionnels utilisés en Synthèse organique des Médicaments On peut classer les réactions par le mécanisme ou bilan de la réaction. - Mécanismes radicalaires - Mécanismes ioniques (surtout condensation et transposition ou réarrangement) Aspect énergétique et cinétique des réactions Aspect cinétique 1 Ordre des réactions Important pour établir les lois de vitesse pour valider les mécanismes réactionnels. On appelle loi de vitesse d'une réaction la relation existant entre la vitesse et différents facteurs pouvant l'influencer. Facteurs physiques : température, pression, concentration des réactifs, catalyseurs utilisés dans les réactions. [...]

[...] On définit 2 types d'énergie : Energie libre l'activation : Ea = ΔG* = variation d'énergie entre état initial et état de transition Energie libre de la réaction : ΔG0 = E(état initial - état final) Ce sont les états de transition qui déterminent les étapes de transition Diagrammes énergétiques 1 Réaction en 1 étape 1 seul état de transition Passe par complexe activé = étape intermédiaire entre état initial et final Formation de la liaison O C et en même temps coupure de C Cl. Réaction substitution nucléophile SN Pour passer à l'état final fournir ΔG* (ici 24 kcal/mol) relativement importante chauffer ! Une fois qu'il est décomposé l'ion libère les 2 produits de réactions : méthanol + Cl- L'énergie finale est plus faible que l'état initial. Cette différence est ΔG0. Si ΔG0 est important alors la réaction sera d'autant plus facile. [...]