Les différentes etapes pour aboutir à un produit pur

Thèmes abordés

Chromatographie reaction

Résumé du document

Etude des différentes étapes afin d'obtenir un produit pur.

Extraits

[...] Or pour protéger la fonction amine, il faut tout d'abord protéger et déprotéger la fonction acide. Dans un premier temps on va déprotoner grâce à la triéthylamine (C6H15N) qui est une base faible. Ensuite le bromure de benzyle (BnBr) va réagir avec l'ion carboxylate. Formation du (s)-N-(Boc)-pyroglutamate de benzyle : Dans cette étape, on fait réagir la diisopropyléthylamine (DIEA) avec le tert-butyloxycarbonyl (Boc2O) ce qui entraine la formation du groupement Boc tout en protégeant la fonction amine. On utilise également un catalyseur étant le 4-diméthylaminopyridine (DMAP) pour accélérer la réaction anhydride. [...]

[...] Amélioration des conditions de la méthodes de Masamune : La méthode de Masamune se déroule en 2 étapes : Dans un premier temps, la fonction acide carboxylique est activée avec l'imidazole(Im2CO). Dans un deuxième temps, on déprotège la fonction carboxylique pour entrainer la formation de la fonction ester avec le sel de potassium monométhyle malonique (Me2OC-CH2-CO2K). Il s'agit d'un mécanisme d'addition- élimination. Autre réaction : Il s'agit de l'amination. Cette technique se réalise également en 2 étapes. Tout d'abord on réalise une déprotonation grâce au lithium bis(triméthylsilyl)amide (LIHMDS) puis on incorpore la fonction amine par l'intermédiaire du DTBAD. [...]