Les composés lipidiques – Les stérols

Thèmes abordés

Composés lipidiques, stérols, cholestérol, acides biliaires, stéroïdes hormonaux

Résumé du document

C'est un constituant important des membranes plasmiques. Il est orienté suivant les caractéristiques de la molécule : la grande partie hydrophobe dans la bicouche lipidique et le petit pôle hydrophile à l'extérieur.
Dans le plasma sanguin, le cholestérol est essentiellement sous forme d'ester. Ce sont alors des molécules insolubles qui doivent être associées à des protéines pour circuler dans le plasma. Elles sont alors appelées des lipoprotéines sériques. Ce sont elles qui sont à l'origine des dépôts dans les artères (dépôts athéromateux).

Extraits

[...] Dans les 2 cas, le groupement dont la position va être une référence, c'est celui situé en C10. Le cycle A et lui seul peut changer de position Orientation des substituants Ils sont définis selon leurs positions. Les substituants C13 et C17 sont en configuration cis. Le substituant en 10 est toujours en configuration cis. C'est une position de référence Classification Le noyau de base c'est le stérane et les dérivés de ce noyau. II Cholestérol et acides biliaires A Cholestérol 1. Formule Le OH en C3 peut former des esters avec des AG. 2. [...]

[...] Il est orienté suivant les caractéristiques de la molécule : la grande partie hydrophobe dans la bicouche lipidique et le petit pôle hydrophile à l'extérieur. Dans le plasma sanguin, le cholestérol est essentiellement sous forme d'ester. Ce sont alors des molécules insolubles qui doivent être associées à des protéines pour circuler dans le plasma. Elles sont alors appelées des lipoprotéines sériques. Ce sont elles qui sont à l'origine des dépôts dans les artères (dépôts athéromateux). B Acides biliaires 1. Formule générale Ils dérivent du noyau cholane. La fonction COOH est porté par le C24 en configuration 5 béta. [...]

[...] Structure Il y a possibilité de réduction en 5 alpha, de la double liaison obtient la 5 alpha déhydrotestostérone. Ils dérivent du noyau androstane C19. Il existe une fonction cétone en C3, une double liaison en 4 et alcool secondaire en 17 béta. Ils sont les précurseurs des oestrogènes Rôle biologique Cette hormone est synthétisée et sécrétée par les testicules. Ils stimulent et contrôlent le développement et la maintenance des caractères masculin chez les hommes développement des caractères sexuels mâle ainsi que maturation et fonctionnement des organes sexuels. [...]

[...] IV Stéroïdes hormonaux à action systémique A Glucocorticoïdes 1. Structure Il dérivent du noyau prégnane C21. Le cortisol est une hormone active chez l'homme. Il possède 5 fonctions hydroxylées dont 2 fonctions alcool. Il existe d'autres composés importants : la corticostérone (pas de fonction alcool en C17 alpha) le désoxycortisol (pas de fonction alcool en C11) 2. Rôles biologiques Ils sont synthétisés et sécrétés par les glande surrénales. Ils circulent dans le sang où ils sont acheminés vers les tissus cibles très nombreux avec des rôles biologiques également nombreux et importants : actions anti-inflammatoires : ils diminuent par exemple l'action de la phospholipase effets immuno-dépresseurs : ils diminuent l'effet de rejet des organes greffés, ainsi que les symptomes de maladie qui ont une composante immunologique effets sur métabolisme glucides/lipides/protéines (ils augmentent le catabolisme azoté qui provoque la fonte musculaire, l'action hyper-glycémiante, la redistribution des lipides). [...]

[...] III Stéroïdes hormonaux gonadiques Ils dérivent du cholestérol. Ils sont produits par les gonades, synthétisés et sécrétés aussi par les surrénales, mais également par le foie ou le tissu graisseux, mais encore le placenta. Ils sont le résultat d'une succession de réaction enzymatique, étapes régulées par des hormones peptidiques, hypophysaires pour la plupart. Il existe une première étape commune : la transformation du cholestérol en prégnénolone prohormone). Ils activent aussi des récepteurs nucléaires. Le cholestérol est clivé pour donner la prégnénolone. [...]