Les acides aminés - publié le 19/10/2022

Résumé du document

Ce document est une leçon complète et détaillée en biologie moléculaire. Le chapitre abordé ici est les acides aminés, rédigé dans le cadre d'un cours de médecine. Vous y apprendrez les définitions importantes, les structures des acides aminés, leurs caractéristiques et leur réactivité, ainsi que leurs rôles, leurs propriétés, leurs méthodes d'étude, et tout cela en alliant le pouvoir des schémas avec celui des explications précises et concrètes.

Cette leçon joliment mise en page sera d'une aide sans pareille à tous les étudiants désireux de devenir incollable en biologie moléculaire, et toute autre personne désireuse de comprendre le mécanisme des acides aminés dans notre organisme.

Extraits

[...] *lecture séquentielle des aa qui la constituent de l'extrémité Nter jusqu'à Cter. ACIDES AMINÉS ALIPHATIQUES (Monoacides monoaminés simples) Glycine Gly G (poly page - Encombrement stérique faible - Flexibilité au sein d'un Alanine Ala A enchainement - pHi voisin de 6 Valine Val V Leucine Leu L - Non polaire - Apolaire - Encombrement stérique - Isoleucine Ile I plus important caractère hydrophobe 3 AA indispensables L et I sont des isomères Dans hélice des segments transmb des protéines ACIDES AMINÉS HYDROXYLÉS (Monoacides monoaminés alcools) Sérine Ser S Thréonine Thr T - sites de phosphorylation - Polaire - Neutre - par des protéines kinases (ex : PKA activée par AMPc, PKC activée par les DAG) groupement OH sur Cβ → liaisons hydrogène sites de O-glycosylation 3 sur 11 UE1 - BIOLOGIE MOLÉCULAIRE Isomères de la L-thréonine : Acides aminés hydroxylés : modifications post-traductionnelles : ACIDES AMINÉS SOUFFRÉS 2 x Cys-SH proches dans l'espace peuvent former un pont disulfure : Cys-S-S-Cys Cystéine Cys C Méthionine Met M - Non polaire - Apolaire 4 sur 11 UE1 - BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ACIDES AMINÉS DI-CARBOXYLIQUES Acide aspartique Asp D - AA hydrophiles et ionisés (pHi - Charge négative Acide Acide glutamique Glu E - voisin de interactions ioniques au sein des p ro t é i n e s , s t a b i l i s a t i o n d e s structures 3D Glu est un accepteur des groupements — NH2 issus des autres AA Site de N-glycosylation des protéines Asparagine Asn N - Polaire non Glutamine Gln Q chargé Rôle majeur dans le stockage de - Neutre (pHi voisin NH3 de 5 sur 11 UE1 - BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ACIDES AMINÉS BASIQUES Lysine Lys K Arginine Arg R (formes tautomères) (gpement guanidium) - pHi 9,6 - interactions ioniques au sein - Charge - des protéines, stabilisation structure 3D positive + Basique - noyau imidazole, formes Histidine His H tautomères - pHi voisin de 7,6 - se comporte comme un donneur ou un accepteur de ACIDES AMINÉS AROMATIQUES Phenylalanine Phe F - caractère hydrophobe - Non polaire - interactions hydrophobes - Apolaire au centre des protéines - maximum d'absorbance dans l'UV : 260-280 nm Tyrosine* Tyr Y - Polaire non - sites de phosphorylations chargé - Neutre Tryptophane Trp W par des protéines Tyrkinases sur son groupement alcool - noyau indole - caractère hydrophobe - Non polaire - interactions hydrophobes - Neutre au centre des protéines - maximum d'absorbance dans l'UV : 260 - 280 nm 6 sur 11 UE1 - BIOLOGIE MOLÉCULAIRE * ACIDES AMINÉS CYCLIQUES Proline Pro P - Non polaire - présence d'un hétérocycle - Neutre - fonction amine secondaire - configuration figée entre N et le Cα → coudure dans l'enchainement peptidique LES ACIDES AMINÉS ESSENTIELS : Il fait le tri et met sa valise dans le train. [...]

[...] C'est les fonctions NH2 porté par le Cɑ qui déterminent la série. Acide α-aminé Isomérie optique : du carbone α 1 sur 11 UE1 - BIOLOGIE MOLÉCULAIRE Acides aminés = briques élémentaires des protéines. → Attention : La désignation d'un acide aminé nécessite la connaissance de son pouvoir rotatoire. Mais attention, les classifications précédentes sont des conventions alors que le pouvoir rotatoire est une propriété physique. Les acides aminés dextrogyres sont notés et les acides aminés lévogyres sont notés On peut prendre l'exemple de deux sucres, le D-glucose est dextrogyre alors que le D-fructose est lévogyre La désignation de l'acide aminé comprend successivement : série, pouvoir rotatoire et nom de l'acide aminé en question. [...]

[...] VI Propriétés physicochimiques des acides aminés - configuration et isomérie optique - caractère amphotère - spectre d'absorption des acides aminés : maximum d'absorption autour de 280 nm pour les acides aminés aromatiques : Phe, Tyr, Trp - solubilité dans l'eau : relativement bonne pour tous les acides aminés ; plus faible pour les acides aminés hydrophobes ; dans tous les cas, minimale au pHi de l'aa - ionisation et charges : le pK d'un groupement est le pH de demi-ionisation ; le pHi d'un aa correspond au pH où la forme zwitterionique est prépondérante sur 11 UE1 - BIOLOGIE MOLÉCULAIRE VII Méthode d'étude des acides aminés ÉLECTROPHORÈSE On met le mélange d'aa au milieu du support. On prend pH=7. [...]

[...] DÉRIVÉES DE LA TYR : LES HORMONES THYROÏDIENNES - T3 est l'hormone la plus active dans les tissus une 5'-désiodase convertit T4 en T3 agissent par l'intermédiaire de récepteurs nucléaires stimulent la consommation d'oxygène et la thermogenèse stimulent la lipolyse du tissu adipeux stimulent l'utilisation de glucose PHRASES MNÉMOTHECNIQUES : Les 9 acides aminés apolaires : Glycine dévalle à la pelle, il le promet trop Glycine, Valine, Alanine, Phénylalanine, Leucine, Isoleucine, Proline, Méthionine, Tryptophane Les 6 acides aminés polaires neutres : Glenn tire et cisaille, Théo certifie : c'est un assassin. Glutamine, Tyrosine, Cystéine, Thréosine, Sérine, Asparagine Les 3 acides aminés polaires basiques : L'histoire, c'est de l'argent et des lys. Histidine, Arginine, Lysine. [...]

[...] Anode Cathode (attire les cations) (attire les anions) CHROMATOGRAPHIE D'ÉCHANGE DE CATIONS -dépôt du mélange des aa à pH acide : tous les aa sont chargés + et se fixent -élution en augmentant le pH : les aa sont progressivement élués en fonction de leur pHi. CHROMATOGRAPHIE DE PARTAGE -partage entre une phase stationnaire polaire (cellulose) et un mélange de solvants moins polaires (eau + alcools) -les AA migrent sous l'action du solvant, d'autant plus loin qu'ils sont apolaires 9 sur 11 UE1 - BIOLOGIE MOLÉCULAIRE VIII Les dérivés des acides aminés DÉPART Méthionine TYPE DE RÉACTION PROPRIÉTÉS ARRIVÉE Cystéine + CH2 déméthylation Homocystéine oxydation Acide cystéique Acide cystéique décarboxylation Taurine Acide glutamique décarboxylation GABA neuromédiateur inhibiteur : modère excitation neurones et empêche leur excitation prolongée (traitement contre crise d'épilepsie) Acide glutamique carboxylation Acide ɣ-carboxyl glutamique anticoagulant grâce aux 2 COO- qui captent Ca+ arginase Urée + ornithine - fabriquée dans le foie, éliminée par reins - non toxique et hydrosoluble - élimination de NH3+ (toxique) hydroxylation en delta Hydroxylysine = Hyl abondante dans le collagène décarboxylation Histamine - Cystéine Arginine Lysine Histidine + médiateur allergie synth par mastocytes vasodilatateur/ bronchon-constricteur aug du rythme cardiaque (tachycardie) aug de la perméabilité des vaisseaux (favorie œdèmes) → médocs anti-histaminiques Tryptophane hydroxylation en 5' du noyau Sérotonine indol + décarboxylation - vasoconstricteur (pdt phase de coagulation) Sérotonine N acétylation perméthylation neuro-hormone sécrétée au niveau de hypophyse, régule le sommeil, sécrétions hormonales et rythmes chronobiologiques Tyrosine + Mélatonine hydroxylation en 3' DOPA DOPA décarboxylation Dopamine Dopamine β hydroxylation Noradrénaline Noradrénaline méthyl transférées sur amine Adrénaline primaire (SAM) et stockée ds plaquettes sanguines (produite dans SNC et intestin) - neuromédiateur dans douleur et sommeil - régulation humeur devient neuromédiateur actif de la satisfaction, des phénol d'addiction et de dépendance + contrôle des fonctions motrices. [...]