Les lipides

Résumé du document

Les lipides constituent une famille hétérogène de composés à faible teneur en oxygène et dont la caractéristique principale est l'insolubilité ou la faible solubilité dans l'eau. Les lipides sont par contre solubles dans les solvants organiques comme l'éther, le méthanol, le chloroforme... Ils ne se caractérisent pas par leur structure chimique, mais par une propriété physique qui est leur insolubilité (ou faible) dans l'eau. Leur rôle biologique est très diversifié : réserve énergétique,structurale, hormones, pigments, agents émulsionnants...

Dans ce cours, nous nous limiterons à l'étude de la structure des lipides constituant des réserves énergétiques, et des lipides constituant les matériaux de base des membranes biologiques.

Extraits

[...] Leur structure de base correspond à 4 cycles carbonés fusionnés (un noyau stéroïde). Les stérols servent de précurseurs à de nombreuses substances biologiques. Un stérol a un rôle de constituant membranaire important : le cholestérol (principal stérol des tissus animaux). [...]

[...] Chez les vertébrés, les adipocytes sont des cellules spécialisées dans leur stockage Structure générale d'un triacylglycérol lipases glycérol + 3 acides gras 15 Un exemple : 1­palmityl­2,3­dioléyl­glycérol 16 Quelques réactions des triglycérides ou de leurs acides gras La saponification transforme les triacylglycérols en leurs constituants glycérol + acides gras (formation de savon) Addition de I2 : 17 Détermination de certaines caractéristiques 1. Masse molaire moyenne peut être calculée à partir de l'indice de saponification : masse de potasse en mg (KOH) qui permet de saponifier 1 g du lipide (cf. exercice TD) 2. [...]

[...] Glycérophospholipides (phosphoglycérides) 2. Sphingolipides 3. Stérol : cholestérol 12 LIPIDES DE RÉSERVE Triacylglycérols 13 Triacylglycérols ou triglycérides ou graisses neutres Ce sont des esters du glycérol, insolubles dans l'eau, qui constituent une réserve importante d'énergie Ils sont quantitativement plus abondants que le glycogène et, à masse égale, leur oxydation cellulaire produit plus d'énergie que celle du glycogène le glycérol Chez les eucaryotes, les triacylglycérols sont stockés sous forme de microgouttelettes dans le cytosol. [...]

[...] Les lipides Lipides Famille hétérogène de composés à faible teneur en oxygène et dont la caractéristique principale est l'insolubilité ou la faible solubilité dans l'eau. Les lipides sont par contre solubles dans les solvants organiques comme l'éther, le méthanol, le chloroforme Ils ne se caractérisent pas par leur structure chimique mais par une propriété physique qui est leur insolubilité (ou faible) dans l'eau Rôles biologiques Leur rôle biologique est très diversifié : réserve énergétique, structurale, hormones, pigments, agents émulsionnants Nous nous limiterons à l'étude de la structure : des lipides constituant des réserves énergétiques. [...]

[...] Taux d'insaturation calculé à partir de l'indice d'iode : masse de diiode en g capable de se fixer sur les insaturations de 100 g du lipide (cf. exercice TD) L'indice d'iode d'un acide gras saturé est nul 18 LIPIDES MEMBRANAIRES Glycérophospholipides (phosphoglycérides) Sphingolipides Cholestérol 19 Structure d'une membrane cellulaire GLYCÉROPHOSPHOLIPIDES Famille de composés les plus abondants des constituants membranaires 22 Glycérophospholipides ou phosphoglycérides alcool : glycérol structure de base de tous les phosphoglycérides : acide phosphatidique acides gras glycérol phosphate liaisons ester liaison phosphoester Acide phosphatidique chaînes R variables 23 Les autres glycérophospholipides résultent de la condensation d'un alcool de structure variable sur le groupement phosphate de l'acide phosphatidique (nouvelle liaison phosphoester formée) Choline HO–CH2–CH2–N+(CH3)3 Les noms sont obtenus en faisant suivre le nom du groupement phosphatidyl par celui de l'alcool : phosphatidylcholine 24 Phosphatidylsérine La sérine se condense sur le phosphate par réaction du OH de sa chaîne latérale Sérine 25 Phosphatidyléthanolamine éthanolamine HO–CH2–CH2–NH3+ 26 Remarques L'éthanolamine résulte de la décarboxylation de la sérine La choline résulte d'une triple méthylation du groupement amine de l'éthanolamine décarboxylation triple méthylation 27 Phosphatidylglycérol glycérol 28 Phosphatidylinositol inositol 29 SPHINGOLIPIDES 30 La sphingosine : un dialcool aminé trans 1. [...]