Les glucides : oses et oligosides

Résumé du document

Les sucres ont des rôles de réserve énergétique (amidon, glycogène) mais aussi de structure (cellulose) ainsi que de composants de métabolites fondamentaux (dans ARN-ADN et coenzyme).

Les glucides sont des molécules organiques formées de chainons carbonés qui ont des groupements hydroxyles, des fonctions aldéhydiques ou cétoniques, des fonctions acides ou encore une fonction amine (...)

Extraits

[...] Quelques oses importants : glyceraldéhyde, dihydroxyacétone, érythrose, D-ribose, D-desoxyribose, glucose, D-galactose, D-mannose, D-fructose, hexosamine. II Les oligosides Les oligosides sont des chaines carbonées de 2 à 10 molécules d'ose reliés entre eux par des liaisons osidique (glycosidique). Cette liaison osidique est stable à pH alcalin, mais peut être rompue par hydrolyse acide. Il existe aussi des oxydases, enzymes qui peuvent rompre cette liaison. Exemples d'oligosides naturels Les holosides : Le saccharose : diholoside (glucose + fructose). Il n'est pas réducteur (car les carbones anomèriques sont pris dans la liaison osidique). [...]

[...] Le lactose : diholoside (glucose + galactose). Les hétérosides : vanilline, streptomycine. Les techniques d'analyse Une méthode de dosage du saccharose et des a-galactosides est la chromatographie sur résine échangeuse d'ions (Besle, 1974) qui permet de séparer les di, tri, tétraholosides, puis de les doser par une méthode colorimétrique des sucres totaux (orcinol sulfurique). Pour éviter des erreurs dues à d'éventuelles interférences de glucides non séparés des galactosides (raffinose, stachyose) et du saccharose, il intéressant de déterminer ces glucides par une méthode dosant spécifiquement l'un des constituants qui leur est commun : le fructose. [...]

[...] Cela les conduit à des isomères de configuration. Les isomères optiques dévient la lumière de la même distance, mais dans le sens opposé. Un isomère D porte le OH du carbone asymétrique le plus loin de C1 à droite. On défini les épimères, comme des molécules qui ne différent que par 1 seul groupement OH. A partir de la structure linéaire des aldoses, il s'établit un pont oxydique = pont hémi-acétal, aboutissant sur une structure cyclique alpha ou béta. Les cycles peuvent être pyranne ou furane C). [...]

[...] En milieu acide et chaud, les oses se déshydratent et se cyclisent. En milieu alcalin et froid, les fonctions aldéhyde et cétonique s'interconvertissent (aldose donne cétose et vice versa). La fonction carbonyle peut être peut subir plusieurs phénomènes : - Réduction, entrainant la formation d'un alcool (glucose donne sorbitol) - Oxydation, formation d'un acide (glucose donne acide gluconique) - Addition ou substitution de cette fonction. (addition avec liaison N osidique par expl) Les fonctions alcool peuvent réagir et conduire à la formation d'éther et d'esters. [...]