Les composés glucidiques - Etude des oses

Thèmes abordés

Composés glucidiques, oses, molécule, dysimétrie moléculaire, aldéhyde glycérique, représentation linéaire de Fischer

Résumé du document

En solution les oses ont un pouvoir rotatoire, ils dévient le plan de la lumière polaire :
- soit vers la droite (sens horaire) : ils sont dits dextrogyres notés par un signe + : (+) glucose
- soit vers la gauche (sens antihoraire) : ils sont dits lévogyres notés - : (-) glucose
Cette propriété témoigne de l'existence dans leur molécule d'une dysimétrie moléculaire (centre chiral).
En fait, une molécule dépourvue d'un centre, d'un axe ou d'un plan de symétrie possède un pouvoir rotatoire.
Cette disymétrie moléculaire est à l'origine de l'existence de formes isomères appelées stéréoisomères (inverses optiques ou énantiomères) -> images spéculaires (image l'un de l'autre dans un miroir).

Extraits

[...] Il a un fort pouvoir réducteur par sa fonction pseudo-aldéhydique. En solution il existe principalement sous forme cyclisée pyranique. Il est métabolisé sous forme d'esters phosphates G-1-P. Il est synthétisé chez les végétaux (photosynthèse). C'est un combustible de la cellule, mis en réserve sous forme de glycogène (animaux) ou d'amidon (végétaux) polyosides de réserve. C'est le sucre le plus abondant dans les liquides biologiques. La glycémie normale est de 4 à 6 mmol/L. D-fructose C'est un cétohexose présent dans les fruits avec la fonction carbonyle en C2. [...]

[...] Par les sels de métaux lourds Le pouvoir réducteur des oses est mis en évidence par la liqueur de Fehling (contient du cuivre). L'oxyde cuivrique CuO (bleu) est réduit en oxyde cuivreux Cu2O (rouge brique) par l'ose. Cet oxyde n'est pas soluble. Il faut chauffer pour que la réaction soit plus rapide. Combinaison Avec les alcools ou les phénols Il se forme un hémiacétal appelé glycoside (liaison osidique). Avec les thiols Il se forme des hétérosides soufrés : S-hétéroside (ou mercaptols). [...]

[...] les acides sialiques Ce sont des dérivés de l'acide neuraminique. Cet acide résulte de la condensation entre un résidu d'acide pyruvique et d'un résidu de mannosamine. L'acide sialique le plus abondant est un dérivé N-acétylé l'acide N-acétyl neuraminique (NANA). Ils sont présents dans les glyco-conjugués. Il y a une possibilté de cyclisation entre Cé et C6 pour l'acide sialique le plus abondant. L'acide sialique peut aussi être estérifié par l'acide glycolique donnant un dérivé N-glycolylé. Ils jouent un rôle important dans le phénomène de reconnaissance entre les récepteurs et les molécules. [...]

[...] Avec l'acide phosphorique Il se forme des esters phosphoriques (phosphates) 2. Dues aux fonctions hydroxyles Formation d'esters minéraux et organiques en présence d'acides Avec les acides minéraux : HNO3, H2SO4, H3PO4 Avec les acides organiques : acétique obtention d'acétate Formation d'acides uroniques Elle se fait par oxydation de la fonction alcool primaire en C6. Par cette réaction le glucose donne un acide glucuronique. Il a un rôle biologique dans la détoxification hépatique : propriété de se lier à des substances endogènes ou exogènes. [...]

[...] Il porte un carbone chiral : le carbone 2 est un carbone asymétrique car il est porteur de 4 substituants différents. Cette asymétrie moléculaire se traduit par l'existence de 2 stéréoisomères possibles dont les images dans un miroir plan ne sont pas superposables. Pour simplifier la représentation des oses, Fischer a proposé un système de rotation plane (dite projection de Fischer) dans lequel les liaisons sont l ou En projection de Fischer et par convention : l'isomère dextrogyre : possède la configuration dans laquelle la fonction OH en C2 est à droite de l'axe vertical on l'appelle le D-glycéraldéhyde, il définit la série D des aldoses l'isomère lévogyre possède la configuration dans laquelle la fonction OH en C2 est à gauche de l'axe vertical on l'appelle le L-glycéraldéhyde, il définit la série L des aldoses. [...]