Les glucides : classification, oses,...

Résumé du document

Cours de Biologie (1re année) abordant les différents rôles des glucides, leurs caractéristiques. Il décrit également tous les glucides existant.glucides principaux.

Extraits

[...] Exemple de cyclisation des oses Les composés osidiques placés en milieu aqueux subissent spontanément une réaction d'hydratation suivie d'une déshydratation qui aboutit à une forme cyclique des molécules. Forme anhydre Forme hydratée transitoire Forme hémicétale, Anoméries α et β. Cette hémiacétalisation intramoléculaire conduit à la formation d'un hétérocycle à oxygène, à 5 ou 6 sommets selon l'hydroxyle impliqué, les tensions imposées par les angles de valence expliquant que seuls ces cycles puissent êtres stables. Par analogie avec : - Le pyranne - Le furane Les formes cyclisées pyrannose et furannose En tenant compte des différentes possibilités de cyclisation et d'anomérie, il apparaît que pour le D-glucose formes cycliques sont possibles, à savoir : - α-D-glucofuranose - β-D-glucofuranose - α-D-glucopyranose - β-D-glucopyranose En solution aqueuse, à pH le glucose est en fait un mélange en équilibre des formes linéaires et cycliques. [...]

[...] L'addition d'un carbone hydroxylé sur le C1 du glycéraldéhyde introduit un C chiral supplémentaire. Il y a donc existence du tréose sous forme de 2 nouveaux stéréoisomères de configuration appelés épimères. D-thréose D-érythrose Motif D Aldoses : n carbones : n-2 carbones asymétriques, soit 2n-2 isomères optiques. Les composés à même nombre de C isomères par 2 ou plus de 2 C chiraux sont groupés sous le terme de diastéréoisomères. Parmi eux, on distingue les couples d'épimères qui ne diffèrent que par un seul C chiral. Ex : mannose et galactose / glucose. [...]

[...] Le cas des cétoses ne diffère que par un nombre d'isomères de configuration divisé par 2. Le C chiral, ou asymétrique, définissant l'appartenance à la série D ou L n'apparaissant qu'au niveau de l'ose en C4. D(+)Xylulose ribulose Motif D D(-)érythrulose Cétoses : n carbones n-3 carbones asymétriques, soit 2n-3 isomères optiques Structure cyclique : origine d'isoméries supplémentaires Les formules linéaires ne sont pas en accord avec certaines propriétés des oses, essentiellement : - Les caractéristiques de leur pouvoir réducteur par rapport aux aldéhydes : a partir du stade C4, les aldoses ne recolorent pas le réactif de Schiff. [...]

[...] Les glucides Classification Ce sont des polymères linéaires ou ramifiés dont les motifs élémentaires (monomères) sont des oses et dont la longueur est très variable. Ces composés sont classés d'après des critères de réaction d'hydrolyse et de taille : - Les oses (ou sucres simples), non hydrolysables, constituent des unités de 3 à 7 atomes de carbone : des trioses aux heptoses. - Les osides, hydrolysables, peuvent être : D'une part des holo- ou hétérosides selon que leur hydrolyse ne libère que des oses ou des oses plus des composés non glucidiques (aglycones) D'autre part les oligo- ou polyosides selon que le nombre d'unités condensées est petit à 10) ou très élevé (plusieurs centaines ou milliers). [...]

[...] On parle de chiralité : c'est la relation entre 2 isomères optiques images l'un de l'autre dans un miroir. Représentation perspective des stéréoisomères du glycéraldéhyde : Normes pour la représentation de Fischer : - La chaîne carbonée est orientée avec son groupement le plus oxydé en haut - Des traits verticaux symbolisent les liaisons en arrière, des traits horizontaux pour les liaisons en avant. soit en simplifié : L-glycéraldéhyde glycéraldéhyde Pouvoir rotatoire spécifique opposé : Fischer a attribué de façon purement arbitraire l'une des configurations a chacun des isomères optiques ou énantiomères : l'hydroxyle a droite pour l'isomère dextrogyre. [...]