Les Acides Aminés : Structure et Propriétés Biologiques - Fiche de cours - Licence

Thèmes abordés

Acide aminé, propriété biologique, propriété chimique, carbone asymétrique, fonction acide carboxylique, fonction aminé, chaîne latérale, masse moléculaire, importance biologique, rôle structural, rôle énergétique, rôle métabolique, rôle fonctionnel, isomérie optique, énantiomère, spectre d'absorption, caractère amphotère, polarité

Résumé du document

La formule générale de la structure d'un acide aminé est un carbone asymétrique aussi appelé carbone ? portant 4 groupes d'atomes différents dont :
- Une fonction acide carboxylique COOH (sous forme ionisée COO-)
- Une fonction amine NH2 (sous forme ionisée NH3+)
- Et une chaîne latérale -R- impliquée dans leur classification. C'est la partie variable des acides aminés.
La masse moléculaire moyenne d'un acide aminé est d'environ 110 Da, mais suivant la chaîne R, elle peut varier.

Extraits

[...] Alanine Ala, A Possède un groupement méthyle Valine Val, V Les acides aminés à chaine carbonée ramifiée vont avoir tendance à rigidifier les protéines. Il y a deux groupements méthyles sur un autre carbone. Leucine Leu, L C'est la même structure que la valine avec en plus un CH2. Isoleucine Ile, I Possède un 2ème carbone asymétrique qui est le carbone β. Méthionine Met, M AAI Rôle métabolique important : Donneur de méthyle dans les réactions de méthylation dans le métabolisme des acides aminés. Même s'il y a un souffre, elle reste hydrophobe parce qu'il est engagé dans une liaison covalente. [...]

[...] Dès fois, on la trouve classée dans les acides aminés hydrophobes car à part le groupement OH la tyrosine est hydrophobe. Elle est précurseur des catécholamines et des hormones thyroïdiennes. Asparagine Asn, N Amide de l'acide aspartique C'est la structure d'une alanine avec ce groupement amide. Elle peut être glycosylée mais cette fois-ci on parle de N-glycosylation en référence au code à une lettre de l'asparagine. Glutamine Gln, Q Indispensable chez l'enfant Amide de l'acide glutamique Elle a une structure plus complexe avec un CH2 en plus. [...]

[...] Courbe de titration de l'arginine : Histidine His, H Indispensable chez l'enfant Possède un noyau imidazole : Encombrement stérique important Attention le pKr est un pH acide. L'histidine est réactive et donc assez utilisée dans les sites actifs des enzymes car sa charge positive peut apparaître et disparaître selon les conditions. Acide aspartique Asp, D Également appelé aspartate Un seul CH2. Acide glutamique Glu, E Également appelé glutamate Deux CH2. Autres AA Il y a la 4-OH-proline et 5-OH lysine du collagène. La cystéine permet la biosynthèse de la sélénocystéine de la glutathion peroxydase. [...]

[...] ROLE BIOLOGIQUE Rôle structural : Les acides aminés ont un rôle de constitution des protéines. Il existe 20 acides aminés protéinogènes. Rôle énergétique : La dégradation des acides aminés (réaction catabolique) peut fournir de l'énergie comme le catabolisme des acides gras et des glucides. Ils sont donc des substrats énergétiques. Rôle métabolique : Ce sont des précurseurs pour des réactions de biosynthèse (réactions anaboliques) et particulièrement pour les réactions de biosynthèse des composés azotés. Exemples : Histidine : précurseur de l'histamine, impliquée dans les réactions allergiques Tryptophane : précurseur de la sérotonine qui est un neuromédiateur et qui a aussi un rôle proche des hormones puisqu'on la retrouve dans les plaquettes. [...]

[...] La série L est donc retrouver dans la majorité des réactions enzymatiques et dans la constitution des protéines. Spectre d'absorption Mesure de l'absorbance des protéines Les acides aminés absorbent dans l'UV à λ [...]