Les acides aminés - publié le 30/09/2014

Thèmes abordés

Acides aminés, acides carboxyliques, fonction amine primaire, propriétés physiques, propriétés chimiques, principaux acides aminés, dérivés d'acides aminés

Résumé du document

Les acides aminés sont des acides carboxyliques possédant une fonction amine primaire sur le carbone alpha voisin du carboxyle.

R – CH (NH2) – COOH
Il existe 2 exceptions : la proline et l'hydroxyproline :
- une fonction amine secondaire, incluse dans un noyau pyrole
- ce sont des alpha imino acides

R -> chaîne carbonée aliphatique, cyclique ou hétérocyclique. Cette variabilité de R permet d'avoir :
- 20 acides aminés
- beaucoup de peptides et de protéines (par combinaison des AA)

Extraits

[...] Les AA aromatiques absorbent la lumière UV (280nm). Leur dosage est possible selon la loi de Beer-lambert. Les imino-acides : la proline (Pro Ils possèdent une fonction amine secondaire car elle est intégrée dans un cycle. La fonction R est non polaire donc la proline est hydrophobe. V Dérivés d'acides aminés A Exemples de dérivés le gamma carboxyglutamate On le trouve dans certains facteurs de la coagulation sanguine. Il permet de fixer le calcium. Il est synthétisé sous l'action de carboxyles et des coenzymes (vitamine K). [...]

[...] Les AA naturels appartiennent à quelques rares exceptions près à la série L. C Hydrophobicité En fonction de la polarité du groupement on distingue des molécules hydrophyles et d'autres hydrophobes D Abréviations Elles servent à rendre compte de façon simple et compacte de la séquence d'une chaîne polypeptidique. Exemple : les enképhalines (peptides formés au niveau du SNC), ce sont des pentapeptides comme par exemple Tyr Gly Gly Phe Met (YGGFM). Elles permettent aussi de mettre en évidence des SNP (single nucleotide polymorphism) et des mutations pathogènes. [...]

[...] Par contre la valine, la leucine et l'isoleucine sont hydrophobes car la fonction R est non polaire. Les AA hydroxylés : la sérine (Ser la thréonine (Thr la tyrosine (Tyr AA aromatique La sérine, la thréonine et la tyrosine sont classés neutres. Au niveau des hydroxyles, il y a un site de modifications sujet à la phosphorylation de groupes d'enzyme : kinases correspondant à la structure des AA. Les AA soufrés : la cystéine (Cys la méthionine (Met 2 cystéines peuvent se condenser mais 2 méthionines non. La cystéine est neutre. [...]

[...] L'histidine est le précurseur de l'histamine. Elle est impliquée dans les processus allergiques. Elle est obtenue par une décarboxylation de la fonction COOH de l'histidine (basée sur un noyau imidazol). L'acide aspartique est le précurseur de la béta alanine obtenue par la décarboxylation de cet acide. Elle est présente dans la composition du coenzyme A. [...]

[...] R CH - COO- R CH (NH2) COOH Ces deux formes sont en équilibre. En fonction du pH, les AA vont pouvoir accepter ou perdre un proton (définition de la constante de dissociation) constantes de dissociation différentes R CH - COOH R CH - COO- R CH (NH2) COOpK1 pK2 pK1 : dissociation de la fonction acide (pH = pK2 : dissociation de fonction ammonium (pH = 10) pHi : point isoélectrique les 2 dissociations sont équivalentes c'est un point d'équilibre dans un champ électrique, lorsque l'AA sera à son pHi, le déplacement résultant sera nul. [...]